La historia que se avecinaba para esta segunda regata de suspense al final de la tarde giraba en torno a problemas con los sables de la vela mayor del Luna Rossa, donde varias roturas habían perforado el material de fibra de carbono del revestimiento de babor. La única decisión que los italianos podían tomar era arriar y reemplazar la vela mayor y trajeron a su equipo de Chase Boat para facilitar el cambio. Desafortunadamente para los italianos, esto ocurrió justo en el momento en que el muestreo de viento del Comité de Regatas descendió por debajo de los 21 nudos, y la primera regata del día se declaró «en marcha». El INEOS Britannia se preparó debidamente para la salida mientras que el Luna Rossa se quedó con el mástil desnudo en el extremo derecho del recorrido. Cuando los británicos entraron en la casilla de salida, el árbitro principal Richard Slater descalificó a los italianos por recibir asistencia externa y otorgó la victoria de la regata al equipo de Sir Ben Ainslie. Una hora más tarde se produjo un nuevo drama cuando, con el viento superando continuamente el límite de viento para la segunda regata del día, los técnicos subieron a bordo del 'Britannia' para examinar un problema con los sables en la parte baja de su foque J5. Finalmente, se decidió arriar parcialmente la vela para solucionar el problema. Con la serie ahora 2-1 a favor del equipo británico, se esperaban fuegos artificiales de los italianos en la próxima carrera, la cuarta de esta serie de primeros en llegar a siete puntos, y una entrada lenta en la casilla de salida desde babor por parte de Luna Rossa fue el comienzo de una carrera de alta presión que desafió a los marineros hasta el límite. El INEOS Britannia entró a tiempo desde estribor a casi 48 nudos e inmediatamente se puso a cazar al Luna Rossa, obligando a los italianos a realizar acciones evasivas en el lado izquierdo, antes de un largo recorrido de regreso a través del cuadro de salida con los británicos muy cerca detrás en su cadera de sotavento. A medida que el tiempo se agotaba, Luna Rossa intentó hacer un desvío y trasluchó hacia la proa británica, una maniobra clásica de match-race, que INEOS Britannia intentó bloquear y se apresuró a protestar. Esta –la primera de varias protestas de los británicos durante la regata– fue rápidamente desestimada por los árbitros.Al salir de la línea de salida, Luna Rossa tenía una mínima ventaja, pero fue suficiente para establecer una ventaja que nunca perdió durante la carrera de ocho etapas. Las dos primeras vueltas fueron testigo de constantes enfrentamientos entre estos dos barcos tan igualados, con el INEOS Britannia siempre como agresor, colocando su AC75 en posiciones incómodas a sotavento en ceñida y apelando sin éxito a los árbitros en varias ocasiones mientras luchaban por aplicar la penalización de «ponerse detrás» que habría provocado una ganancia inmediata de 75 metros. La telemetría avanzada que se utiliza en esta 37ª Louis Vuitton America's Cup significa que las decisiones de los árbitros se basan en datos muy precisos e indiscutibles, aunque esto no hizo mucho para disminuir la frustración audible de la popa británica. A pesar de que el Luna Rossa había logrado una ventaja aparentemente cómoda al final de la quinta etapa, los británicos se negaron a aceptar la derrota y continuaron reduciendo la ventaja italiana. En la última puerta de barlovento, habían logrado recuperar la ventaja hasta situarse a seis segundos de distancia, mientras que las dos tripulaciones comenzaban la última etapa de popa. Ahora, a una distancia de ataque, los británicos atacaron a fondo, pero el Luna Rossa se defendió con inteligencia y habilidad para mantener su ventaja y cruzó la línea a casi 50 nudos, solo cuatro segundos por delante de los británicos que los perseguían, para igualar la serie de la final de la Louis Vuitton Cup a dos mangas por bando.

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